Né à Cuéllar (Ségovie), il accompagne Christophe Colomb dans son deuxième voyage. Il collabore avec le gouverneur Nicolás de Ovando pour la pacification d'Hispaniola. Le gouverneur suivant Diego Colón le pousse à monter une expédition pour conquérir et coloniser Cuba en 1511.

Diego Velazquez fonde Baracoa la première ville de Cuba en 1512; puis en 1514 La Havane qui deviendra la capitale du pays. Constatant le manque d'ardeur au travail colonial intensif des indiens il commence l'importation d'esclaves d'Afrique.

Il soutient l'expédition d'Hernández de Córdoba au Yucatán en 1517 et celle de Juan de Grijalva et Pedro de Alvarado sur les côtes du Mexique en 1518. Cette année là, il forme une société avec Hernán Cortes pour organiser une expédition à Culúa mais des désaccords surgissent entre eux. Après le départ de Cortés il envoie une expédition sous les ordres de Pánfilo de Narváez pour le capturer, mais c'est l'inverse qui se produit. Plus tard il incita Cristóbal de Olid de se rebeller contre Cortés en 1524, mais sans l'obtenir. Il meurt dans la nuit du 11 au 12 juin 1524 à Santiago de Cuba ayant plusieurs grandes fermes.

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