L'année 1999 a été terriblement décevante pour la Colombie. Le processus de paix n'a pas enregistré de progrès spectaculaires, et le pays est de surcroît entré en récession économique. La situation en Colombie est devenue tellement préoccupante que les pays voisins ont renforcé leurs dispositifs militaires aux frontières.
L'année 1999 a débuté par une humiliation pour le président Andrés Pastrana. Celui-ci s'est en effet rendu, le 7 janvier, dans la petite ville de San Vicente del Caguán, où il devait ouvrir des négociations de paix, en compagnie de Manuel Marulanda Vélez, dit «Tirofijo», le dirigeant de la principale organisation de guérilla, les Forces armées révolutionnaires de Colombie (FARC). Or ce dernier décidait au dernier moment de ne pas participer à la cérémonie. Pourtant, le gouvernement avait satisfait la demande des FARC concernant la démilitarisation totale de la zone de 42.000 kilomètres carrés qui, depuis novembre 1998, a été évacuée par les militaires dans le sud du pays.
Les autres protagonistes de la crise colombienne ont réclamé un traitement similaire à celui des FARC. Ainsi, l'autre organisation de guérilla, l'Armée de libération nationale (ELN), a exigé qu'une zone sanctuarisée lui soit accordée, près de la frontière vénézuélienne. Quant aux groupes paramilitaires, les Autodéfenses unies de Colombie (AUC), ils ont réclamé d'être associés aux négociations de paix. Le gouvernement s'est trouvé pris entre les exigences des AUC d'éliminer la guérilla, et les exigences des guérillas d'éliminer les paramilitaires, chaque clan appuyant ses demandes par des massacres, sur fond de rivalités pour contrôler la production et le trafic de drogue.
Le problème des relations avec les paramilitaires s'est ajouté à d'autres difficultés qui sont apparues sur l'agenda des négociations avec les FARC, concernant notamment le problème de l'humanisation de la guerre ou du trafic de drogue. Les FARC souhaitaient notamment procéder à un échange de prisonniers de guerre, ce que refusait le gouvernement afin de ne pas octroyer à la guérilla un statut de belligérant.
Suspendues dès la mi-janvier, les négociations ont repris le 20 avril, et le 6 mai un accord était conclu sur un agenda de négociation. Les concessions du président Pastrana ont indisposé certains officiers de l'armée et, le 26 mai, le ministre de la Défense, Rodrigo Lloreda Caicedo, présentait sa démission. Les négociations ne s'engageaient toutefois pas tout de suite, les FARC refusant la proposition du gouvernement d'installer une Commission internationale d'accompagnement du processus de paix. Finalement, le gouvernement a cédé, et les négociations ont débuté le 24 octobre. Peu de progrès ont cependant été réalisés en fin d'année, et les violences se sont poursuivies.
En 1999, la crise en Colombie a, par ailleurs, pris une dimension plus internationale. Les mouvements de population et les incursions des guérillas, des paramilitaires ou des militaires, en territoires panaméen, vénézuélien, péruvien, équatorien ou brésilien, ont suscité de nombreux incidents. La possibilité d'une force internationale d'intervention a été évoquée dans divers milieux. Divers pays ont offert leur médiation, notamment le Venezuela, l'Espagne, le Costa Rica et le Mexique.
En dépit de la faiblesse des progrès en matière de paix, et de l'augmentation des superficies consacrées à la culture de la coca, les relations avec les États-Unis se sont sensiblement améliorées durant l'année. Le président Pastrana s'est en effet montré disposé à extrader des narco-trafiquants, ce qui a satisfait une demande ancienne des États-Unis. Toutefois, les États-Unis ont pris des mesures visant à circonscrire la crise colombienne, en envoyant des militaires en Équateur et au Pérou.
Alors que la Colombie a été longtemps épargnée par les difficultés économiques, l'année 1999 a fait exception. La croissance s'est considérablement ralentie, et le chômage a progressé rapidement tout au long de l'année. Durant le premier trimestre, le PIB a chuté de 5 %. Le 28 juin, la Banque centrale procédait à une dévaluation de 9 % de la monnaie.
Face à la violence et aux difficultés économiques, la société civile colombienne a fait preuve de courage et de combativité. Ainsi, l'assassinat, le 13 août, d'un célèbre caricaturiste provoquait des manifestations massives dans tout le pays, tandis que la reprise des négociations le 24 octobre était accompagnée d'une mobilisation gigantesque à travers toute la Colombie.
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